唐寅曾祖父起,世代在苏州经商,父母在皋桥开设酒肆。唐寅自幼天资聪敏,熟读《四书五经》,博览《史记》、《昭明文选》等史籍。喜爱绘画,稍长即拜名画家周臣为师,又与文征明同师沈周。
16岁时参加童生试,经县试、府试、院试,高中第一名案首。明弘治十一年(1498年)赴南京乡试,又中第一名解元。次年,唐寅进京会试,因涉嫌程敏政受贿案,贬谪往浙江为吏。唐寅耻不就官,归家后纵酒浇愁,傲世不羁。
唐寅31岁开始“千里壮游”,足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省。贫困之下,以卖画为生。唐寅擅画山水,及工笔人物,尤其是仕女,笔法秀润缜密、潇洒飘逸。
“唐画”为后世画家所宗。传世作品有《骑驴归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等。诗词散文有《六如居上全集》。
明正德四年(1509年),唐寅在苏州城北的宋人章庄简废园址上筑室桃花坞,有学圃堂、梦墨亭、竹溪亭、蚊蝶斋等(亦称唐家园,遗址在今桃花坞大街)。他的后半生主要生活在桃花坞,一生中的主要艺术作品也产生于此。
唐寅晚年,精神空虚,“皈心佛乘,自号六如”,思想趋向解脱颓唐,又将自己的屋舍改称为庵。明嘉靖二年(1523年),唐寅去世,享年54岁。
唐寅墓位于虎丘区,经整修,1986年10月22日对公众开放。 由于其潇洒飘逸、傲世不羁,又治印“江南第一风流才子”章,仕女画登峰造极,故被后人误解,留传许多风流传说,如“唐伯虎三点秋香”等。其实他坎坷一生,贫困凄苦。可谓是我国古代知识分子怀才不遇、无以报国的典型。
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