有一次，苏东坡奉命接待辽邦派来的使者。辽使有意要难他，便对他说：“苏学士乃中原名士，在下有一非常简单的上联，只有五个字，请苏学士属对。”说罢，辽使得意地念道：三光日月星；
苏东坡一听，倒也下了一跳。因为联语中的数量词，一定要用数量词来对。上联用了个“三”字，下联就应当用“三”以外的其他数目字，而“三光”之下只有三个字，那么，无论你用哪个数目字来对，下面跟的字数，不是多于三，就是少于三。这是副绝对呀！好在苏东坡熟读《诗经》，他略一思索，就在《诗经》里找到了答案。他立即对道：四诗风雅颂。
这下联对得真妙。以“四”对“三”，十分妥贴。但如果“四”以下，跟着要提出四个字，那就不能跟“日，月，星”相对。妙就妙在他提出的“四诗”，只有“风，雅，颂”三个名称。原来《诗经》中的“雅”这一部分，又可分“大雅”和“小雅”，所以通称为“四诗”。辽使听了，不禁连连点头。
苏东坡与其妹苏小妹均为当时的著名才子、才女。某年中秋夜，兄妹二人在花园饮酒赏月。下洒菜中有一碟切开的咸鸭蛋，苏小妹便指着咸蛋出一上联，要哥哥对下联：剖开舟两叶，内藏黄金白玉。
此联用词形象典雅，有一定难度。因一时无恰当物品可对，苏东坡一时为难。此时正巧侍女端来一盘石榴，苏东坡剖开一个，下联应手而得：打破罐一只，中藏玛瑙珍珠。
兄妹正笑谈间，一侍女在一旁手持一只玉笛，吹奏乐曲助兴。于是苏东坡出一上联要小妹对下联：
水仙子”鬓挥“碧玉簪”，风前吹出“声声慢”
苏东坡话声未落，一侍女怕打扰兄妹的雅兴，迈着细碎小步拿来一件夹衣，给小妹披上，小妹灵机一动，对出下联：虞美人”穿“红绣鞋”，月下引来“步步娇”。
兄妹二人用拟人手法，各嵌入三个词牌名，手法精妙，风格曲雅。
北宋词人秦观，字少游，才华过人。有一次，他与苏东坡同乘一船，东坡忽见岸上有一个醉汉，骑着驴东倒西歪的样子，不禁出对戏道：醉汉骑驴，步步颠头算酒帐。
少游一时无可为对，忽见船尾艄公，摇着船一仰一俯的样子，于是对出了下联：艄公摇橹，深深作揖讨船钱。老销公听了，亦大笑不已。
秦观，他听说苏东坡之妹苏小妹，不但相貌端秀而且工诗善词，久有爱慕之心。便去苏家求婚。苏洵让每个求婚者写一篇文章，交女儿批阅。小妹在少游的文章上批道：“不与三苏同时，当是横行一世。”苏洵便将苏小妹许给了秦少游。成婚那天，小妹有意相难。
开始两题都没有难倒秦少游，小妹便出第三个题目：“对对子”：闭门推出窗前月；
少游怕对得平淡不能显示自己的高才，便坐在池塘边苦苦思索。直到三更，苏东坡出来打探妹夫消息，见少游在池塘边不住喃喃念着“闭门推出窗前月”，知是小妹发难，便悄悄拾起石子朝水池中投去。秦少游忽听“砰”的一声，见池中月影散乱，遂受启发，连忙对出下联：投石冲开水底天。
这时，洞房门也“呀”的一声开了。
相传，苏小妹洞房之夜，三难新郎秦少游，已成千古佳话。然而秦少游进了洞房，口占一联反戏新娘之事，知者不多。这副对联是这样：微笑吹灯双得意；含羞解带两痴情。
这副对联中“微笑”、“含羞”将新郎与新娘的特殊心情表现出来，对仗工整，也切合当时的情景。
王安石三难苏东坡学士
相传王安石曾出题三难苏东坡学士，其第三难是出句求对，共有三句。第一句云：
一岁二春双八月，人间两度春秋。
因为那年恰好闰了个八月，而且正月和十二月都有立春，确是“两度春秋”。东坡虽是妙才，但这上联出得跷蹊，一时寻对不出。不过后人已代苏东坡对了出来：六旬花甲再周天，世上重逢甲子。
王安石考东坡第二句对是：七里山塘，行到半塘三里半。
原来苏州金阊门外至于虎丘这一段路叫做：山塘，约有七里之遥，中间有地名半塘。东坡不久前路过此地，所以王安石出此句难他，东坡果然被难住了。不过，后人假托乩语，也把此句对了出来，对云：
九溪蛮洞，经过中洞五溪中。
王安石出的第三句是：铁瓮城西，金玉银山三宝地。
润州古名铁瓮域，临于大江，其地有金山、银山、玉山，山上有佛殿僧房，当的苏东坡恰好刚游览过，王安石便出了这一题。东坡寻思多时，不能成对，只得谢罪而去。这第三句至今未见有人对出下联。
苏东坡巧对戏考官
苏东坡被眨到黄州做团练副使时，借助讲学以排遣心头郁闷，慕名而来考络绎不绝，黄州简直成了学子文士荟萃之地，于是他的名声日响。不知怎的却惊动了朝廷，便派来一名考官，名为巡视讲学，实为查看动静。经过一番密访，没发现苏东坡有什么越轨之处，但考官并不甘心，想方设法要把东坡的名声压下去。
一天清早，他对东按说：“苏学士名杨四海，想必高足也是满腹文章，我要见识见识，请找几名前来面试。”东被即刻挑了十名学生来见考官。考官与东坡并肩坐在台上，学生一字横坐在台下，周围站满了看热闹的人，考官心想，要当众出苏氏的丑，只有钻冷门。他清了清嗓子说道：“今天不考别的，只要你们对一副对子。我出上联，你们对下联。”于是，指着外面的宝塔说：宝塔尖尖，七层四面八方。
果然不出考官所料，这些学生以为要考四书五经诗词歌赋，没想到要对对子，完全没做思想准备，十分紧张，越紧张越不会，越不会越感到对不起老师，一个个大汗淋漓，满面羞渐。考官见状大为得意，指着第一个学生问：“你会对吗?”那个学生不好意思开口，低着头，伸出手摇了两摇。考官又指着第二个学生：“你呢?”那个学生，也同样把手摇了两摇。考官一直问到最后一个，结果都—样。这时他再也不想掩饰幸灾乐祸的心情，直视着东坡，带着嘲笑的口吻说：“苏学士，这……”还没等他说完，东坡忙说：“这样简单的试题，如何能考住他们?”
“那怎么他仍都对不出来呢?”
“他们都对出来了。”
“他们明明接手表示不会对，你何以知道他们都对出来了?”
“考官大人，你把他们召在一起面试，给他们带来了不便，前面会对的又不能说，否则后面就会一一因袭，所以他仍只有打手势，其实这手势就是他们对的下联。”
“苏学士，我倒要请教，这手势怎么就是下联呢?”
“考官大人，你的上联是：宝塔尖尖，七层四面八方。
他仍对的下联是：玉手摇摇，五指三长两短。”
这时台下的学生如释重负，无不露出了笑容，周围的人更是赞叹不已，而考官却目蹬口果，无言以对；只好自我解嘲地说：“苏学士真是名不虚传，佩服佩服！”
苏东坡戏联友名对
秦观和柳永（屯田）都是苏东坡的好朋友。秦观因为那首《满庭芳》的词写得很好，特别是第一句“山抹微云”是个佳句，因而时人便称秦观为“山抹微云”，使这句词成了秦观的绰号。秦观的女婿范温对岳父有这个名字引为自豪。他常自我介绍说“我是山抹微云的女婿。”人们确也投以羡慕的眼光。
那时柳屯田的《破阵子》词中也有一句为人传颂的名句“露花倒影”。于是时人也称柳屯田为“露花倒影”。有一次，苏东坡同秦观、柳屯田同席而饮。酒至半酣，苏东坡诗兴大发，随口将二人的名字和绰号联成一副对联：山抹微云秦学士；露花倒影柳屯田。
秦柳二人一听，同声大笑，深服东坡诙谐的捷才。
苏东坡戏嘲张三影
北宋词人张先，字子野，喜作慢词，其词以描写男女之情见长。他曾因有“云破月来花弄影”、“帘压卷花影”、“堕轻絮无影”这三个别致的句子，获得“张三影”的雅号。他晚年退居乡间后，年逾八十，家中尚蓄有歌妓。有一次，苏东坡去拜访他，赠了一副对联，对张先进行戏嘲。对联写道：
诗人老去莺莺在；公子归来燕燕忙。
联中引用了唐代元稹的《莺莺传》（元代发展成为曲剧《西厢记》）故事，将张先比做拈花惹草的秀才张珙。张先得联，亦制一联写道：
愁似鳏鱼知夜永；懒同蝴蝶为春忙。
这副对联，对自己作了表白，且韵词俱佳，深为东坡所赞赏。
佛印与苏小妹相戏
苏东坡和佛印谈论佛事，佛印大吹什么佛力无边、佛法无边。苏东坡的妹妹苏小妹在帘子后面偷听着，便想刺他刺，就写了一句拆字联，叫使女拿出去，交给苏东坡，东坡一看连说：“有意思，有意思！”便念给佛印听：人曾是僧，人弗能成佛。
佛印见是挖苦自己，怎能甘心认输，经过一番思索，终于对上了这个拆字联。写出来，交给了东坡，东坡看后又交了苏小妹，苏小妹一看是：女卑为婢，女又可称奴。
一天，苏小妹正和苏东坡吟诗作对，不料，佛印走了进来，她急忙躲藏帐中。佛印见此情形，即口占一联：碧纱帐里坐佳人，纱笼芍药。
小妹想：这和尚真是恼人，人家兄妹正谈得起兴，被你冲散，你还吟诗戏我。好，待我回一联骂你一句。于是，念道：清水池边洗和尚，水浸葫芦。
“水浸葫芦！”苏东坡拍手称妙。佛印只得摸着光头苦笑。
东坡讽主持
一天，苏东坡到一寺庙游览，听说寺里的主持和尚行为不端，心中不免厌恶。可那主持对大名鼎鼎的苏东坡却毕恭毕敬，招待甚周，还死皮赖脸向东坡求字。苏东坡提笔在手，疾书一联：
日落香残，去掉凡心一点；火尽炉寒，来把意马牢拴。
那主持将对联悬挂于高处，许多文人见了，皆捧腹大笑。原来，这副对联道出了两个字谜，谜底乃“秃驴”也。
苏东坡妙联对名医
苏东坡不但在文学方面有伟大成就，而且在医学方面也有很高造诣，人称“儒医”。他在杭州任知府时，就致力于搞医学研究。当时该地瘟疫经常发生，百姓死亡很多。为了把黎民百姓从痛苦的病魔中解脱出来，苏东坡从自己的俸禄中拿出几十两黄金，在城里建了一座名叫“安乐”的诊坊，专门为人看病，三年中就治愈了近千病人。
传说在杭州城西有个庞家庄，庄主姓庞名安时，此人性格豪爽，扶困济贫，好善乐施，是远近闻名的一位老中医。他喜欢交际，也爱好吟诗作对，谈古论今。因而与苏东坡交往甚厚，他们经常在一起谈诗论对，切磋医学。
有一天苏东坡正坐在书房里翻阅医学书籍，外面衙役来报：“启禀大人，府外庞中医求见”。苏东坡忙说“有请”。庞中医在衙役的引领下来到书房门前，猛抬头，一眼看见门旁新挂了两只灯笼，他不由诗兴大发，随口吟出一上联：灯笼笼灯，纸(枳)壳原来只防风；
苏东坡正好迎出门来，他听了略一沉思，立刻心领神会，随即续出下联：
架鼓鼓架，陈皮不能敲半下(夏)。
二人相视大笑，手挽手走进后院。院子的中央设一小花园，庞中医看见园中生长的翠竹葱绿茁壮，他灵机一动，赞叹道：中暑最宜淡竹叶；
苏东坡随口对道：伤寒尤妙小柴胡。
两人在花园边坐下，衙役递上香茶，二人品茶谈天。他俩从名诗谈到名医，又从对联谈到医学，真是棋逢对手，喜结知音。忽然，一阵微风拂过，送来阵阵花香，庞中医抬头一看，只见园中玫瑰正盛开，妩媚娇娆。他触景生情，又出一联；玫瑰花开，香闻七八九里；
苏东坡听他又吟一联，未加思索也脱口而出：梧桐子大，日服五六十丸。
庞安时坐了一会，告辞出来，随口又出一联：神州到处有亲人，不论生地熟地。
苏东坡含笑答道：春风来时尽着花，但闻藿香木香。
联中的“枳壳、防风、陈皮、半夏、竹叶、柴胡、玫瑰花、梧桐子、生地、熟地、藿香、木香”都是中药名。对联对得工整和谐，妙趣横生。
苏东坡下围棋联句
宋代的苏东坡和黄庭坚才是大文学家，两人见面，常互相对对子，来增加谈话的兴趣。有一次，两人在松树下边下围棋，，苏东坡刚投下一子，忽然落下一颗松子掉在棋盘上。过了一会儿，又落下一颗。苏东坡盯着松子，随口说道：松下围子，松子每随棋子落。
说完，看着黄庭坚。黄心里也有数，这是让我对对子呢！
黄庭坚抬起头来，向四面张望，寻找对联的题材。他一眼看见离他们不远的地方有条小河，河边上有几颗柳树，清风吹来，长长的柳丝悠悠荡荡，划过水面。树下正坐着一个渔夫，握着长长的鱼竿在钓鱼。这不是送上门的对子吗？黄庭坚对出下句：柳边垂钓，柳丝长伴钓丝悬。
文兴助棋兴，棋兴助文兴，两人边下棋边论文，直到很晚才回家。
苏东坡智对黄庭坚
一日，苏东坡与黄庭坚郊游归家时，时值红日西坠，但见晚霞似火映红江面。黄庭坚胸中涌上一联，便停步对苏东坡说：“想那曹子建当年七步成诗，成为千古笑谈，你我三步一联如何？若不能对，当发后退七步。”苏东坡点头应允。黄庭坚说：晚霞映水，渔人争唱《满江红》
联中嵌入《满江红》这一词牌名，贴切自然，颇有趣味。黄庭坚吟罢，奋力拖东坡快走，东坡却蹲下身来不动，任黄庭坚怎样拉扯也不走。用力拽住东坡的胳膊，东坡一甩臂，黄庭坚冷不防跌出老远，未能等站起身来，便听东坡吟下联：朔雪飞空，农夫齐唱《普天乐》
联中也用了一个词牌名，既和上联相对又含戏谑之意：黄庭坚摔了跟斗，引得“普天乐”。
苏东坡改联苦读书
宋朝大文学家苏东坡自幼聪慧过人，读书过目能诵。早在少年时代，就博览群书，经纶满腹，因此也有些骄傲自负。一天，他竟在书房门口贴一副对联曰：识遍天下字；读尽人间书。
这对联被一老邻居发现了，他想：东坡年轻学博，实在可喜，但从此自满则难成大器。于是他拿来一本小书，上门找东坡说：“老朽近得一书，多有不识，特来请教。”东坡接书一看，不禁大惊失色，不但此书从未读过，而且许多字都不认识，顿时面红耳赤，羞愧万分。当即向老人长揖谢道：“小生一时狂兴，多谢尊翁指点，五内铭感不尽。”
老翁走后，他立即撕下原联，加上两字，改成一副新联：发愤识遍天下字；立志读尽人间书。
从此，他广搜博览，刻苦攻读了几年，终于成为博学多才的大文学家。
苏东坡应对考官
传说苏东坡与二三位学友一起乘船去九江赴考，途遇风浪，误了进场时间。考官出一上联，要他们对出下联，方可入场，上联是：
一叶小舟，载着二三位考生，走了四五六日水路，七颠八倒，来到九江，十分来迟。
苏东坡并不被此难倒，顷刻对出了下联：
十年寒窗，读了九八卷诗书，赶过七六五个考场，四返三往，终到二门，一定要进。
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